해리 윙크스는 5살 때부터 토트넘 홋스퍼에서 축구를 시작한 유소년 출신 선수로, 2014년 데뷔 이후 2016-17 시즌부터 점차 출전 기회를 얻었습니다. 그는 2019-20 시즌 UEFA 챔피언스리그 결승 진출에 기여하며 팀의 중요한 일원이 되었으나, 안토니오 콘테 감독 부임 이후에는 로드리고 벤탄쿠르와의 경쟁에서 밀려 점차 출전 기회를 잃게 되었습니다.

윙크스는 반등을 위해 2022-23 시즌 삼프도리아로 임대되었지만, 합류 직후 발목 부상으로 인해 시즌 초반부터 어려움을 겪었습니다. 재활 후 5개월 만에 데뷔했으나, 팀의 강등을 막지 못하고 리그 20경기에서 공격포인트 없이 시즌을 마감했습니다. 결국 그는 20년 이상 몸담았던 토트넘을 떠나 잉글랜드 챔피언십으로 강등된 레스터 시티로 이적하게 되었습니다.

레스터에서 그는 1000만 유로에 합류한 후 팀의 핵심 선수로 자리잡으며 리그 45경기에 모두 풀타임으로 출전하고 2골을 기록했습니다. 특히 패스 성공률 94%를 기록하며 팀의 우승과 프리미어리그 승격에 기여했습니다. 현재 레스터는 부진한 성적을 보이고 있지만, 윙크스는 리그 11경기에서 2도움을 기록하며 주전으로 활약하고 있습니다.

최근 그는 토트넘을 떠난 것에 대한 솔직한 심정을 밝혔습니다. 그는 "커리어 후반에 비통함을 느꼈다"며 유스 출신으로서 팀에서 밀려나는 기분이 들었다고 전했습니다. 팬들의 비난과 팀의 어려움 속에서 긍정적인 마음가짐을 유지하려고 노력했으며, 결국 서로 헤어질 때가 되었음을 깨달았다고 말했습니다. 그는 토트넘에 대한 감사의 마음을 표현하며, "토트넘이 없었다면 지금의 나는 없었을 것"이라고 덧붙였습니다. 이러한 그의 태도는 과거를 긍정적으로 바라보며 앞으로 나아가고자 하는 의지를 보여줍니다.

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